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即将于8月出版的美国著名杂志《名利场》披露，小肯尼迪夫妇在1999年飞机坠毁猝然罹难前，婚姻就出现问题，并且已经分居。肯尼迪和妻子卡罗林在包括是否要孩子、家庭开支等许多生活问题上都存在分歧，双方也都认为对方已经变心。
曾经出版过许多关于美国前总统肯尼迪夫妇书籍的爱德华·克莱因即将出版一本关于小肯尼迪的新书，《名利场》提前摘录了此书的片段。
肯尼迪和卡罗林于1996年结婚，但到1999年初，就有传言说这对金童玉女的婚姻出现了问题。他们曾经接受婚姻咨询，但4个月后，由于医生提到卡罗林可能吸食毒品的问题后，卡罗林就不再接受咨询，并且开始与肯尼迪分居，而肯尼迪只好搬到旅馆居住。当时，肯尼迪夫妇的婚姻已经濒临离婚的边缘。
肯尼迪夫妇出事前两天曾同卡罗林的妹妹一块吃过午餐，卡罗林的妹妹想说服他们和好，劝他们去参加肯尼迪堂兄的婚礼，并且自己愿意同他们一同前往。肯尼迪还在当天对他的好友说，他无法忍受卡罗林吸食毒品，也不能接受她的暴力倾向。他想要个孩子，但是每当他提到这个问题时，卡罗林就不理他。而卡罗林的朋友也说,卡罗林吸毒品很厉害,常常吃一顿饭,要去盥洗室好多趟。
1999年7月16日，肯尼迪驾驶私人飞机去参加堂兄的婚礼，随机的还有卡罗林和她的妹妹，但是不幸的是飞机坠毁三人葬身大海。克莱因说，小肯尼迪曾经在从飞行学校毕业时赠送给教练一张自己的照片，并在照片上留言说，“如果哪一天我驾驶的飞机失事，人们唯一感兴趣的肯定是我在哪儿学的驾驶。”
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