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1975年4月5日，出现在宋美龄身上的，是件黑色旗袍。
这一天，因肺炎引起心脏病，蒋介石走向了生命终结，以蒋宋“执子之手”的纪元计算，这对伴侣共同走过了各自人生中的48年。之前一个月，也恰好是宋美龄的78岁生日。
这年秋天，失去了蒋介石的宋美龄离开了士林官邸，赴美就医。之后的16年间，宋美龄两次返台，也都是为了他。
第一次返台出现在1976年，宋美龄参加蒋介石逝世一周年的活动。另一次是在1986年，在蒋经国三子蒋孝勇的陪同下，参加蒋介石的百岁祭典。第二次返台，几乎是她在台湾岛最后的日子。
在蒋介石百岁诞辰活动中，宋美龄发表了《我将再起》的文章。在经历了半个世纪的权力波澜和世事沧桑后，宋美龄表现出“旨在弘扬基督教的博爱、宽容、忍耐精神”的后权力时代情愫。
在随后的5年中，宋美龄亲历三次变故，对她同样重要的三人蒋经国、蒋孝文、蒋孝武先后去世，尤其是蒋孝武的去世，间接向世人和宋美龄自己宣告：掌握台湾政局40年的蒋氏家族，正式退出政治舞台了。
1991年9月21日，宋美龄乘坐台湾中华航空公司的波音747长程客机直飞纽约，她所熟悉的台北士林官邸，也随之彻底关闭。尽管对宋美龄再次离台赴美的原因，时至今日仍有多种猜测，但对一位老人而言，台湾的确给了她“老干犹存，新枝凋零”的孤寂。随行人回忆，在宋美龄随身的90余件行李中，有一箱燕窝和月饼。
宋美龄在美国的寓所，位于纽约长岛的蝗虫谷，这块长岛北岸的37英亩地盘，是宋美龄和孔祥熙于上个世纪50年代合买的，与她一起居住的，是外甥女孔令仪。蒋宋两家的亲友大部分在美国，每逢重大节日和她的生日，便在长岛共聚一堂，这也大抵是宋美龄孤寂人生黄昏中的重要暖色。
她的一位资深侍从回忆，“我觉得纽约的阳光——即使是夕阳，也是温暖的。由宋美龄惨淡经营起的‘国君遗族学校’的毕业生，如今已是白发苍苍的老人，他们会齐到宋美龄的寓所，称呼她‘妈妈’，那种场合，才可以体会到宋美龄慈晖放射的力量。”
1994年秋，96岁高龄的宋美龄最后一次返台，探望病中的外甥女孔令伟。出乎记者的预料，她在振兴医院的时间一延再延，直至深夜。孔令伟是宋霭龄的次女，从小就跟随在宋美龄身边，膝下无嗣的她视孔令伟为己出。可惜，探视后不久，孔令伟因直肠癌并发心肺功能衰竭逝世。在宋美龄的安排下，孔令伟的遗体被空运到美国，在纽约设立的灵堂的追思礼拜上，宋美龄曾一度“失去控制，掩面哭泣”。甚至在葬礼后，宋美龄要求众人离开，单独于墓前哀悼。
田看收成，人重晚情，大抵如此。
1997年农历二月十二，宋美龄在美国迎来了自己的百岁诞辰，来自台湾的三个代表团赴美祝寿。据当事者回忆，宋美龄气色颇佳。但仅半年后，宋美龄再次“白发人送黑发人”——蒋纬国由肺炎感染败血症，午夜昏逝。
也有美国记者写及，客居美国的宋美龄，生活十分恬淡。
在旅居的早些时候，宋美龄会驱车到曼哈顿，参观画廊和艺术馆，自己闲时，还会捉笔作画。据身边人讲，她最喜欢的，还是阅读书报。在此期间，除了亲近的家人，还有几位美国友人，有机会进入她长岛的寓所。这其中，有一位叫项美丽的美国作家，曾写出了《宋氏三姐妹》。还有一位，是美国最富盛名的肖像油画家伊丽莎白，她为宋美龄画的肖像至今还高悬在蝗虫谷客厅的墙上。她最常见的，是在麻州韦尔斯莱学院的同学艾玛，两位同样高寿的老人回忆同窗生活，抒解心中寂寥。
但，宋美龄的晚年生活，毕竟孤寂。
有人统计，她每年会客不超过10次，平时以养花、作画、阅读、练字来消磨时光。30位侍从人员除了安排她的生活起居、衣着、车辆外，还替她整理文牍，处理书信。除此之外，难有深入的交流。自1991年，宋美龄更是深居简出，除了会见台湾妇女团体的访客，很少在公众场所露面。
……
北京时间10月24日上午11时17时，宋美龄在美国逝世，这是美国当地时间的10月23日23时17分。
孔令仪此前透露，宋美龄已表示死后葬在纽约，有媒体报道，纽约上州芬克里芙墓园已备好了宋美龄的室内墓地。
蒋介石葬在了大溪慈湖，宋美龄留在美国。
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