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据《华盛顿邮报》报道，当一名策划“911”恐怖阴谋的基地组织高级成员想让一名不热心训练的劫机者退出袭击计划时，本-拉登否决了他的意见。当这名成员想把袭击计划扩大到美国西海岸甚至亚洲时，本-拉登也否决了他的意见。但是当其它基地组织领导人对使用客机作为攻击美国的工具表示保留意见时，本-拉登却力排反对意见，为袭击计划开了绿灯。
“911”委员会的调查报告为了解拉登是如何运作他针对美国的战争和基地组织内部的矛盾提供了最详细的细节。被抓获的拉登助手们称，拉登是一位直接掌握行动情况的领导人、大胆，但并不是不计后果。他具有选择正确人选实施恐怖活动的天才，并要求他的核心圈发誓直接忠于他。对于商业经理们来说，“911”行动的整个计划和执行过程听起来可能会很熟悉。
兰德公司的反恐专家吉金斯：“它确实有公司管理的特点。不同的人拥有不同的专长，拉登则直接参与了管理。他并不只是一个代言者，他是一位评估建议、将一些建议搁置，将另一些建议推进至可行性研究阶段的领导人。他很有思想、野心勃勃、冷血，愿意冒很大的风险，但同时愿意将规模降低以使恐怖活动得以成功。”
1999年初，拉登正在寻找大胆的恐怖袭击图谋，而卡利德则有一个大胆恐怖设想，但他需要人员和金钱。卡利德曾在1996年就提出用飞机来攻击世贸大楼的计划。但是在他们的首次会谈中，拉登听取了卡利德的设想，但并没有表态支持这一计划。但是在1996年至1999年，很多事都发生了改变。拉登在坎大哈召见了卡利德。基地组织的行动指挥阿提夫也参加了会谈。他们告诉卡利德，他的计划已得到了基地组织的全面支持。两名自杀式劫机者于2000年1月进入美国，而另两名最初的劫机者因为没能获得签证而无法进入美国，卡利德建议使用他们在亚洲进行一次协调一致的恐怖攻击。拉登认为计划过于复杂而否决了他的建议。卡利德对两名进入美国的劫机者看起来缺乏动力感到不快，他想让一名劫机者退出计划，但拉登对此进行了干涉。
拉登那时在他的阿富汗恐怖训练营为恐怖阴谋找到了更好的前景：四名来自德国的年轻人。拉登在策划恐怖活动中非常注意细节。从数千名涌入他的恐怖训练营的圣战者中，他挑选出了执行撞毁五角大楼任务的飞行员和14名身强力壮的劫机者。他在2001年春季多次要求加速恐怖活动的准备工作，并要求把白宫作为攻击目标，以利用以色列总理沙龙到访白宫的机会。
最后，也是拉登下达了实施恐怖袭击的命令。他的结论是：“对美国的袭击应立刻进行。”他认为，基地组织实施的恐怖活动越多，他得到的支持就会越多，袭击活动因而得以实施。
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