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关塔那摩湾，是美国历史最悠久的海外军事基地。该地区自古以来就是古巴的领土，但是近100年，那里一直被美国强行占着。目前国际上对该地区地位的通行说法是：主权属于古巴，治权暂时属于美国。
——1494年4月30日，西班牙航海家哥伦布在第二次寻找美洲新大陆的航行途中，在关塔那摩湾靠岸过夜。他把那里的天然港口称作“大良港”(Puerto Grande)。
——1741年，在英国与西班牙争夺殖民地的海战中，英国海军占据关塔那摩湾达四个月，将其当作英军的军港。
——1898年6月10日，在美西(美国和西班牙)战争中，美军部队登上关塔那摩湾，安营扎寨。不久后，西班牙海军士兵模仿鸽子的叫声为信号，靠近美军营地，造成美军在此次战争中的第一次惨败。美西战争最终以美国的胜利告终，西班牙承认古巴独立。
——1903年2月23日，当时的美国总统西奥多·罗斯福同古巴政府签署协约，以每年2000枚金币(约4085美元)的价钱租下关塔那摩湾。此后每年，美国政府都按此价格给古巴支付“地租”，但是卡斯特罗政府从未接受过这些钱。
——1906年，古巴反政府武装暴动，美军进入古巴境内干涉，并从此派遣美国士兵定期在古巴境内巡逻，以保护美国大庄园主在古巴的土地和财产安全。
——1916至1917年，由于古巴大选出现争议，古巴境内发生大规模冲突，美军再次出兵干涉，帮助政府军平息了内乱。
——1934年，美国和古巴达成关于关塔那摩湾的补充租订协议，双方承认该地区的主权属于古巴，但只有在双方同时宣布结束租约后，古巴才能恢复对关塔那摩湾行使治理权。
——1939年，美国总统弗兰克林·罗斯福担心第二次世界大战的战火会烧到加勒比海，于是向关塔那摩湾增派大批部队，并将其作为海军和空军的补给港。
——1959年1月1日，由卡斯特罗领导的共产党武装推翻了亲美的巴蒂斯塔政权，建立了革命政府。半年后，卡斯特罗废除了大庄园制度，没收了本国和美国大庄园主的土地，并把所有美资企业收归国有。同时，卡斯特罗还宣布美军占据关塔那摩湾非法。
——1961年1月4日，美国和古巴的关系正式破裂，美国总统艾森豪威尔宣布“关塔那摩湾的地位不会受到任何影响”。
——1961年4月17日，在美国中情局的直接策划和指挥下，1400名古巴流亡分子在猪湾登陆，突袭古巴，目的在于推翻卡斯特罗政府。这就是震惊世界的“猪湾事件”。最终卡斯特罗政府俘虏了大部分流亡分子，结束了这起事件。
——1979年，美国总统卡特命令在关塔那摩湾举行大规模海军陆战队演习，向出现在古巴境内的苏联部队示威。
——1991年11月，美军在关塔那摩湾建起收容所，专门接收由海地前往此处的难民，由于这些难民中大都是HIV病毒携带者，美军不允许他们进入其它地区。20世纪90年代，关塔那摩湾接连出现数次难民暴动。
——1999年4月，美国总统克林顿曾考虑将数千名科索沃难民送往关塔那摩湾，但后来放弃了该计划。
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