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莽撞的少年
1998年，哈里进入贵族学校伊顿公学。哈里不像威廉那样在学习上有天赋，他糟糕的成绩因此成为媒体讥讽的对象。虽然哈里对体育更感兴趣，并且擅长马球、橄榄球、曲棍球、滑雪、游泳、田径等诸多运动，但这似乎加深了人们的印象，觉得他是个“四肢发达、头脑简单”的莽撞少年。
这位莽撞少年很快成为“问题少年”。2001年夏天，哈里向父亲承认曾在酒馆和朋友饮酒抽大麻。查尔斯不得不带哈里去戒毒诊所参观，亲眼看吸毒之害。
哈里“受到了极大震撼”而戒毒，却无法戒掉层出不穷的“丑事”。从伊顿毕业，大学预考中哈里选了美术和地理两门，成绩分别是“B”和“D”。但是，哈里的美术老师后来曝料，学校曾要求她替哈里做作业，以帮他通过美术考试。
好在哈里身体足够强壮，2005年顺利进入桑赫斯特军校。与此同时，哈里的麻烦越来越大。这年的1月13日，《太阳报》刊登一张照片，照片上的哈里在一次化装晚会上身穿纳粹军服，这在英国甚至国际社会都引起愤怒的反应。哈里的穿着如此不可理喻，只有他自己的公开道歉可以解释：“非常愚蠢。”
哈里的问题在于，他生于王室家庭，却长了个平民脑袋。他是个典型的英国男孩：宿舍乱七八糟，记事板上钉着比基尼美女的照片；他戴着两个非洲风格的、夸张的手镯；他的床前摆着妈妈生前的照片；他爱运动，带伤和同学们比赛。
哈里为人随和真诚，和朋友相处愉快。在军校时，同学传言哈里为表忠贞，将南非女友切尔茜•戴维的名字文在自己屁股上。同学要求：“脱下裤子，我想知道那是不是真的。”哈里真的就红着脸把裤子褪到膝盖，证明自己没有文身。就连曝料的小报也忍不住这样评论：“其实哈里并不聪明，而且他还非常容易上当受骗。”
英国有个传统，“多余的王位继承人”经常被描绘成无所事事、四处寻欢作乐的人。与老成持重的威廉王子相比，哈里头脑简单，任性好动，是狗仔队绝好的“猎物”——哈里被拍到醉酒失态，对美女动手动脚；深夜离开夜总会时，座驾撞了别人的车扬长而去；为庆祝从军校毕业，和朋友去看脱衣舞表演；在军校排队理发时，手插口袋吊儿郎当被痛斥。
在狗仔队的不断骚扰下，哈里终于爆发。2004年冬天的一个凌晨，哈里在伦敦西区旁戈夜总会外与记者扭打，起因是记者的镜头凑得太近，碰了哈里的脸。许多人在同情哈里的同时，再次感叹哈里自讨苦吃——旁戈夜总会是名人出入的场所，哈里如果真想逃避媒体的话，压根就不应该到那里去。
出征的王子
戴安娜王妃生前致力于慈善，哈里继承了母亲未竟的慈善事业，经常利用假期前往非洲进行慈善活动。2006年，为纪念母亲戴安娜，哈里在非洲小国莱索托设立慈善基金“勿忘我”，投身当地救助艾滋病孤儿的工作。
沿着母亲足迹，做慈善事业显然是个不错的选择。不过，加入皇家蓝军骑兵团后，少尉哈里首先希望的是为国效力。以职业军人自居的哈里屡屡请战，一度威胁说如果不让他上前线，他就退伍。
英国国防部很犹豫，因为哈里的身份实在太特殊了。到底能不能让他去伊拉克？去，可以鼓舞军心，可以建功立业捍卫王室的威望；但哈里也会成为敌人攻击的目标，进而给别人带来危险，其安危将成为英军的一大负担。
英国国防部最终满足了哈里的心愿，而英国王室的悲喜剧也将因此更加扣人心弦。英国王室的男人们有在军队服役的传统，但哈里是二叔安德鲁王子参加英国与阿根廷的海战之后，25年来第一位上前线的英国皇室成员。
少尉哈里率领的4辆侦察装甲车和12个士兵将部署在伊拉克南部。也许在战火中的伊拉克，哈里可以暂时躲避狗仔队的跟踪了。
英国王室和国防部都请求媒体不要披露哈里在伊拉克行动的细节。不过，即使媒体暂时放过哈里，但英军的对手会放过这块送到嘴边的“肥肉”吗？他们会比狗仔队更热衷于寻找哈里的踪迹。
如今，英军所驻扎的伊拉克巴士拉地区相对稳定，英国此前曾宣布撤军1600人。而哈里王子的到来，无疑将给巴士拉带来新的问题。
就在出征前，哈里依然是个“麻烦制造者”。在“便宜ipod行动”失败前，媒体还披露说，哈里自掏腰包1000英镑购买了大量额外装备以增加安全。恼火的英国国防部已经明确表示反对这一“特殊化”的行为，禁止哈里携带私购装备前往伊拉克。
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