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1942年，在重庆的周恩来曾与美国驻华使馆外交官范宣德、约翰·谢伟思和约翰·戴维斯等人接触，建议美国一些较务实的驻华人员到延安去看看。谢伟思回国就向美国政府报告，“中共军队的价值不容忽视”，“美国应该派代表访问中共根据地”。
“要积极主动地协助他们的工作；要表现出中国共产党人的胸怀、气魄，又要不卑不亢，掌握好外交分寸。”
6月间，罗斯福总统派副总统华莱士访华，与蒋介石商谈关于派美军观察组去延安的事宜。华莱士与顽固的蒋介石苦斗3天，传达罗斯福总统的要求，特别以美国驻中国大后方的B-29远程轰炸机需要根据地的情报为由，终于说服老蒋勉强同意。
美国派观察组的目的是与中国共产党商量在边区与敌后根据地建设机场问题，了解中共实际情况，观察其与苏联的真实关系。第一批共9个人，由美国驻华使馆武官大卫·包瑞德上校领导，包括陆军、航空、电讯和医药方面的军人。这个观察组1944年7月22日到达延安。当年延安机场很简陋，缺乏导航设备，飞机着陆滑行时，左轮陷进了一座旧坟墓之中，螺旋浆刮到地面折断，使飞机突然转向和倾斜，幸而没有人受伤。周恩来、朱总司令代表毛主席到机场欢迎观察组，用卡车把这批美国人送到窑洞招待所。毛主席得知观察组飞机降落时发生事故的消息后，立即请周恩来转达他的慰问。观察组第二批9人于同年8月7日抵达延安。
对接待美军观察组，毛泽东作了指示：要积极主动地协助他们进行工作；他们提出的问题，凡属我们自己职责范围内的事，就不要回避；要坦率地、正面地解答，开诚布公地交换意见；要表现出中国共产党人的胸怀、气魄，又要不卑不亢，掌握好外交分寸。8月15日，延安《解放日报》发表社论，标题是“欢迎美军观察组的战友们”。“战友们”3个字是毛泽东审稿时亲自加上去的。
当时，蒋介石悬赏25万大洋要毛泽东的头颅，但观察组看到，延安社会秩序良好，生活很平静，一切井井有条，人民充满自豪感，延安人民热爱共产党，热爱毛泽东。毛泽东到大街上行走，到群众中与老乡们聊天，非常平易近人，与观察组人员友好相处。
“战后美国必然在太平洋地区发挥重大影响。美国是防止中国走向内战的重要因素，中国的战后政治走向在很大程度上有赖美国的影响。”
毛泽东与谢伟思一共进行了50多次谈话，谢伟思据此向美国政府写了100多次报告，涉及延安的政治、经济、军事和社会生活等方面。最长的一次谈话达8个小时，记录整理成文，直接向史迪威(时任中国战区美军参谋长)汇报。这些报告直到1949年美国国务院发表《美国与中国的关系》白皮书和70年代初中美建立联络处后才陆续公诸于世。报告证明，毛泽东当年在陕北窑洞里就对整个形势很有远见和洞察力。
毛泽东曾对谢伟思说：“我们共产党深知内战的惨痛经验，对中国来说，内战将意味着长年累月的破坏和混乱，中国的统一，它对远东的稳定作用以及它的经济发展，统统会推迟下去。”他还指出：“战后美国必然在太平洋地区发挥重大影响。美国是防止中国走向内战的重要因素，中国的战后政治走向在很大程度上有赖美国的影响。”
在延安的所见所闻，使谢伟思等人相信：“中共早晚会成为执政党，中国的命运不取决于蒋介石，而取决于他们。”
毛泽东的湖南湘潭地方口音使观察组组长包瑞德很难听懂，他承认他讲的中国话够不上与毛泽东谈政治问题，甚至在中国出生、17岁才去美国上大学，普通话说得很地道的美国外交官谢伟思听起来都困难。
谢伟思对听毛泽东演说印象很深，认为他是个演说家：“他总是神态自如，当他清楚地、有效地提出他的观点时，他并不咆哮如雷，没有看天空、敲桌子等不自然的表情。他常引用辛辣的民间谚语，不时引起听众阵阵大笑。如果有过一个演说家通过手势吸引他的听众，那正是毛泽东。”
1944年12月初，观察组成员、海军的西蒙·希契上尉秘密回国，毛泽东递给希契一封朱德总司令写给美国海军作战部长欧内斯特金上将的信。信中表示，如美国在山东半岛登陆作战，中国共产党愿意进行配合。由于美国后来取消了华北的登陆计划，希契的使命因此无果而终。
毛泽东称赫尔利是一个无济于事的“小丑”
为了继续对日作战，也为了避免中国发生内战，中国的盟国迫切要求中国组成一个联合政府。罗斯福任命帕特里克·赫尔利少将为特使，到延安与中共商谈，在延安的观察组和中共对这事都没有事先得到通知。1944年11月7日，一架C-47气象运输机从重庆飞来延安，由4架战斗机护航，突然降落在延安简易机场。包瑞德像往常一样去接来自重庆的信使班机，他首先发现是赫尔利来了，马上告知周恩来。周恩来说：“先让他呆在那里，我去找毛主席。”赫尔利又回到机舱内，从窗口打量着视野内的这片黄土地，心中很是得意。不一会儿，毛泽东、周恩来赶到机场，还组织了一个由八路军组成的临时仪仗队。准备妥当好，赫尔利从飞机上走下来，他高大而潇洒，很有风度，每一个动作都像是有计划地摆个姿势供人们拍照。
一个联络官同毛泽东说了几句话，毛泽东赶紧向前去迎接赫尔利，微笑着向赫尔利伸出欢迎之手，在场的人都把目光投向他们两人。据当时在场的观察组成员约翰·高林回忆，赫尔利下飞机后，同毛泽东与周恩来一起步行检阅了红军的仪仗队。赫尔利走在中间，没有按习惯的欢迎仪式向队伍行军礼，而是脱下了他的帽子，大力地挥动着，口中发出印第安人在作战时的尖声呐喊“呀嗬”，使全场为之震惊。
赫尔利与中共领导人的会谈有时就在美军观察组住的窑洞外面的露天院子举行。赫尔利与毛泽东第一次会谈时，即转达蒋介石的建议，要求将共产党的军队和领土置于他的领导下。毛泽东当即痛斥蒋介石说，共产党的军队和千百万老百姓用血和泪从敌人手中夺回的土地绝不能交给腐败的重庆政府。
赫尔利提出5点建议：1，国共两党“为实现中国一切军事力量的联合，早日打败日本和重组中国而共同努力”；2，组织一个联合政府和一个联合的全国军事委员会；3，中国将成立一个民有、民享、民治的政府，建立司法制度，实行信仰自由、出版自由、议论自由、集会自由等等；4，将由这个新政府和军事委员会把中国一切抗日力量组织起来，把外国提供的援助平均分配给他们；5，这个中华联合政府承认中国国民党、中国共产党以及一切抗日党派的合法性。毛泽东在上面签了字。
不料蒋介石根本不接受。这时，蒋介石与史迪威不和，史迪威被召回美国，赫尔利担心也落得像史迪威一样的命运，见风使舵，倒向了蒋介石，致使5点建议成为一张废纸。调解使命失败，毛泽东称赫尔利是一个无济于事的“小丑”。
11月17日，赫尔利被任命为驻华大使。这时美国与延安的关系已接近破裂的程度。
毛泽东希望到华盛操面见罗斯福
毛泽东并未放弃与美国合作的希望，1945年1月6日，他通过周恩来跟观察组代理组长克罗姆利少校谈，希望到华盛顿面见罗斯福总统。这事后来让赫尔利知道了，免去了包瑞德的组长职务，由反共出名的耶顿上校取代。4月2日，赫尔利在华盛顿发表反对中共的声明。4月4日，美军观察组结束工作，离开延安。
1945年日本投降后，美国担心中国打起内战，赫尔利再一次担当起撮合国共合作的任务。蒋介石3次发报，邀请毛泽东到重庆来谈判。8月27日，作为美国大使的赫尔利和国民党政府代表张治中乘专机到延安迎接毛泽东去重庆。毛泽东为顾全国民大局，冒着极大的危险跟赫尔利一起登上飞机，并向前来劝阻的吴玉章等老人说：“谢谢你们的好意，我注意一点好了。”在场的美军观察组成员约翰·高林记录了当时情况：“这是从未离开过地面的毛泽东第一次坐飞机旅行。在延安群众的欢呼声中，他拥抱了他的小女儿，并和他的妻子告别。在场的一个美国人说：他当时‘像一名走上刑场的壮士’。毛走上飞机时神情紧张。在重庆下飞机时，他穿着宽松的兰色制服，戴着一顶不相称的印度式太阳帽，他又受到群众的欢呼。”他即乘坐美国使馆的小汽车到张治中的“桂园”别墅下榻。
在重庆与蒋介石谈判的43天期间，毛泽东会见了国内各方面的朋友和不少外国朋友，在“桂园”别墅设宴招待各国援华团体的代表和重庆的国际友好人士。
两党会谈12次，其间蒋介石和毛泽东面谈10次。毛泽东尊重蒋介石不抽烟的习惯，忍住烟瘾。蒋介石从此看出毛泽东的决心和精神，深感不可小视。
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