1991年7月31日，二叔蒋孝武因为心脏病突然离世，年仅46岁。

蒋友柏知道父亲和二叔的感情最为复杂，他们兄弟俩相差两岁，童年时代就如一对小冤家一样在一起打闹终日；后来爷爷去世时因为没有遗嘱，所以二叔还和父亲有过争执。让蒋孝勇“最愉快，也是最安慰的是，在二哥过世前，获得兄长的谅解，然后关系变得很好，成为相当亲密的兄弟感情”。

蒋友柏对二叔倒是印象渐远渐疏，因为他在1985年就去新加坡任职，中间只是偶尔回来，记得最后一次见到他是在爷爷的葬礼上，当时他哭得最为伤心，可能因为这些年他过得颇为不顺。

蒋孝武1945年出生于老家奉化。他从小就心眼儿很多，蒋介石曾对身边人说：“这个孝武啊！眼睛动不动就眨呀眨的，可见他主意多，是个计谋多端的鬼灵精。”

蒋介石的确没看走眼，蒋孝武从台湾大学政治系毕业后曾赴德国留学，后返台进入国民党党务部门实习。从主持台湾“中央广播电台”工作开始，逐步涉足国民党的情报系统。他原来在政坛上一路顺风顺水，被很多人所看好，就因为“江南命案”不仅让他毁了前程，而且成了臭名昭著的反面人物。

1984年10月15日，作家刘宜良(笔名江南)在旧金山遭歹徒暗杀，因为他出版的《蒋经国传》中涉及蒋经国私情的内容，让台湾当局想置他于死地而后快。此次暗杀震惊海内外，台湾形象受到前所未见的重挫。

美国联邦调查局随即查出凶手为台湾竹联帮分子陈启礼、吴敦和董桂森。陈启礼与吴敦逃后被台湾政府逮捕；董桂森在巴西被捕而被引渡到美国。美国向台湾当局要求引渡陈启礼及吴敦未果，便透露已掌握陈启礼为防万一而录制的一卷录音带，证实有国民党当局情报人员介入此案。

蒋经国于1985年1月10日下令逮捕情报局长汪希苓等人，决心要彻查此案，并承认情报局官员涉案。未料到在3月1日，陈启礼的密友忽然偕同一位替陈启礼保管录音带的人，公开宣布“蒋孝武就是谋杀江南的元凶”，一时舆论一片哗然。

台湾当局判处陈启礼、吴敦、汪希苓无期徒刑。刘宜良遗孀崔蓉芝则在美国控告台湾当局，获得赔偿145万美元。这件案子表面尘埃落定，涉案的蒋孝武得以全身而退，但终究没能堵住世人对于蒋家涉案的猜忌。

面对“江南命案”发生后的国际谴责，令蒋经国不能不有所思。他专门询问英语翻译马英九，“戒严”一词在英语世界的含义以及观感，马英九答曰：“戒严”的英文意义是“军事管制”“没有法律”。蒋经国连连说：“我们没有这样啊！”

1985年8月16日，蒋经国在接受美国《时代》杂志专访时，明确指出从未考虑由蒋家人继任“总统”。的确，他这么说也这么做了。

蒋经国为了平息事态，于1986年将蒋孝武外放新加坡，屈就驻新加坡商务代表团副代表之职。蒋孝武从此以后一蹶不振，其政治生涯实际上已告结束。

二叔蒋孝武的离世，让蒋友柏和家人唏嘘不已。尤其经常看到海外华文媒体上，说蒋家变成一门四寡，让他们心中不是滋味。